５月に退職し、失業保険を受領しています。当然、年間所得が２０万円以上なので、確定申告をしています。失業し失業認定つまり給付申請する際申告書があり副業収入も報告する義務が出てくると思います。

５月に退職し、失業保険を受領しています。
確定申告は５月までの給料と失業保険金を合算して提出するのでしょうか。

失業保険により受給する保険金は、非課税になります。

あなたの場合５月までの給与は年末調整できない状態ですので、来年確定申告してください。

扶養と税金についての質問です。
２２年９月に退職後、今月９月までに以下の収入があった場合１３０万以上の収入がある為保険の扶養への加入は無理という事ですが、税金面でも扶養に入らず年末までそのまま働いた場合（１２月まで約１６万の収入で）今年度大体いくらぐらいの税金がかかるのでしょうか？

失業保険の給付：総額460260円（月収108334円以上の月あり）
親の会社からの給料：400000円
アルバイト料：７月 180000円８月 160000円９月160000円（予定）

又、都民税などは扶養に入るとかからないのでしょうか？

どなたからお詳しい方ご返答お願い致します。

質問の回答と少し違うかもしれませんが、９月までに１３０マンの収入があっても会社によっては離職証明（退職した証明）があればその後収入がないということで社会保険の扶養に入ることができたりもするので、扶養に入ろうとする方の勤めている会社の保険担当の方に聞いてみたほうがいいですね。また、その場合でも失業保険受給中はだめ、受給が終わってからと受給前は入れるなどの規定や失業保険の金額が低い場合はそのまま扶養でいれることもありますよ。
税の扶養に入ったからといって都民税がかからないわけではありません、均等割りのみかかることもあります。また、失業保険は税金の課税対象の収入にはなりません。あなたの税金を計算するには給料とアルバイト料が収入となります

確定申告について悩んでいます。
独身で両親と実家に住んでいます。

去年の8月にパートの仕事を会社都合で辞めざるを得なくなり、それ以来４ヶ月間の失業保険以外、今まで全くの無収入な状態です。
去年の２月頃から一ヶ月に2回ほどのペースで皮膚科に通っています。
その領収書をずっと残していて総額が９万近くなりました。

高額医療費として申告することができるのでしょうか？
また去年働いていた時期の確定申告もする必要があるのでしょうか？
このような経験は初めてで、色々調べてみたのですがよく分かりません。

全く無知な状態で申し訳ありません。詳しい方、是非教えて下さい。

昨年度の収入に対しての確定申告は 3/15までです。

修正申告の場合は（返金されない場合）一応受け付けられますが還付の場合の期間は終了です。

たとえ間に合ったとしても、おそらく無職であれば申告しても収入が少ない（税金が引かれない）ですし、医療費が10万未満ですので還付はないと思います。

副業していても失業保険はもらえるのでしょうか？
現在勤めている会社が倒産しそうなのですが、私は２年ほど前から月に１０万円ほどの副業収入があります。当然、年間所得が２０万円以上なので、確定申告をしています。

そこで質問させて頂きたいのですが、この先会社が倒産になった場合、副業での収入があっても失業保険はもらえるのでしょうか？

どうぞ、よろしくお願い申し上げます。

条件つくかもしれませんが貰えます。失業し失業認定つまり給付申請する際申告書があり副業収入も報告する義務が出てくると思います。
あと失業給付の意義をよく理解してください。
働ける状態にあるのに就ける職がなく支給を受けるというものだと思います。たとえ低収入でも職があると失業していないとみなされてしまうので中途半端な副業してるなら辞めて失業給付満額をめざした方がいいかも。
虚偽の申告をすると3倍返しというきつい罰がありますよ。